Vsaka uspešna TV-serija ima tisto dinamiko, ki jo oboževalci radi spremljajo, in tem junakom se obetajo preizkušnje in preizkušnje, ki poudarjajo njihovo kemijo. V nadnaravnem CW-ju ta vidik izpolnjuje odnos med Deanom in Castielom.
Tudi s tema dvema se je zgodilo veliko smešnih trenutkov, toda zadnja sezona jih je postavila na vrsto, za katere se zdi, da bodo po njenem videzu trajali do finala serije. Ker želi oddaja, da oboževalci čutijo bolečino, ki jo čutijo junaki, je pet Dean in Castiel, ki sta jih storila, to storilo drugega.
10 Castiel: Skrij Jackovo resnico
V resnici ni bil Castiel kriv, da je Jack na koncu ubil Marijo (tudi to je bila nesreča), toda Dean se ni zanimal za vse njegove lastnosti in krivdo Castiel povedal, da njemu in Samu ni povedal, da je nekaj narobe z Jackom.
Castiel se je zmotil tako, da je Jacka obdržal bolj uničujoče nagnjenosti do sebe, potem ko je ugotovil, da je brezdušen Jack lahko težava, čeprav se je morda spominjal Deanove nagnjenosti k ubijanju stvari, ki se mu je zdela nevarna. Ne glede na to, da dekan Jacka ni sporočil resnice, je bilo tisto, kar je na koncu držalo proti Castielu.
9 Dean: Poskusite prisiliti Castiela, da ubije Jacka z njim
Ko je Jack slučajno končal Marijino življenje, je bil Dean zraven maščevanja in je prevzel nase, da bi prenehal z grožnjo Jacka, čeprav fant še vedno vidi Deana kot družino. Od tega trenutka pa je imel Dean v mislih Jackovo smrt in se je zasukal v Castielin obraz, da bo ubil fanta, ki je bil Castielov posvojitelj.
Ko je Castiel dekanu rekel, da mu bo stal na poti, se Deana ni niti malo otreslo in povedal Castielu, da lahko bodisi stopi na krov, če ubije Jacka, ali pa se odpravi stran. V bistvu si je Dean želel, da bi si maščeval Castielovo življenje za maščevanje za dečka, ki je vzel življenje Deanove matere.
8 Castiel: Grozi, da bo Deana vrgel v pekel
V sezoni 4 Dean ni bil navdušen nad metodami, ki so jih angeli sprejeli, saj se jim zdi, da niso nič boljši od demonov, saj so angeli uporabili silo, da bi sprožili strah pri svojih nasprotnikih. Vprašal je tudi Castiela in mu dal naloge, ki jih ni hotel opravljati.
Vendar se je Castiel naveličal Deanove uporniške narave in udaril ga je tam, kjer ga je bolelo, tako da je Dean dobil čas v peklu. Castiel je, vedoč, da se je Dean spopadel z neskončnimi mukami, udaril slednjega in mu obljubil, da bo vrgel Deana tja, če ne pokaže Castiela spoštovanja. Strah v Deanovih očeh je bil dovolj, da nam je sporočil, da se je prestrašil.
7 Dean: Poskusite dobiti smrt, da ubijete Castiel
Ko je Castiel prevzel duha Čistilca, sta Dean in družba ugotovila, da je predaleč, da bi se prepričal v njihovo skupino, in smrt zavezal, da bo opravil svoje ponudbe. Deanovo naročilo do smrti je bilo ubiti Castiela tam, kjer je stal, kar je močno užalilo angela.
Razlog za škandaliziran odziv Castiela je bil, ker je prejšnjo epizodo zaradi njihove nekdanje vezi prizanesel Deanu, tu pa je Dean smrtonosno poskušal in ukazal mu ubiti Castiela. Zgodilo bi se tudi, da Castiel ne bi razvozlal smrti.
6 Castiel: Deanu A No Holds je prepovedano Beatdown
V sezoni 5 je prišlo do točke, ko se je Dean naveličal kljubovati angelom, ker mu je apokalipsa ušla iz rok in bežal pred angeli. Dean se je torej odločil, da se bo strinjal, da ga bo imel Michael.
V tej točki je prišel Castiel in neusmiljeno pobegnil Deana in mu pustil krvav nered. Castielov argument je bil, da je Dean opuščal njihovo stvar, ko mu je zaradi zaupanja v Deana obrnil hrbet angelom. Ni se motil, toda pretepov, ki jih je dal Deanu, je bilo vsekakor težko gledati.
5 Dean: Prisili Castiel, da zapusti bunker
Gadreel je bil angel prevarant, ki je prevzel identiteto pokojnega Ezekiela in prerekal Deana, da mu je dovolil, da poseduje Sama. Gadreel je prišel do zaključka, da bo nedavno človeški Castiel sposoben ugotoviti svojo identiteto, in prosil Deana, da se ga znebi.
Dean, ne da bi pomislil na to, da Castiel nima več pristojnosti, mu je rekel, da ne želi ostati v bunkerju. Castiel je bil nato prisiljen poiskati službo in poiskati trdno mesto za bivanje, ne da bi pri Deanu dobili razloge, zakaj so ga pregnali.
4 Castiel: Skoraj ubiti Deana
V 8. sezoni je Castielin nadzor nad Naomi, ki je zbrala podatke tako, da je Castiel vohunila za Winchesters, ne da bi se tega zavedala. Naomi je Winomsters sčasoma razumela kot večjo obveznost kot premoženje in Castielu izdala ukaz, naj jih ubije.
Dean je bil nato ujet pred stražarjem, ki ga je Kastiel neusmiljeno pretepel, ki je Deana zmanjšal na krvav madež in si vzel čas za zagotovitev, da je bil Dean precej mrtev, še preden ga je skoraj usodil smrtni udarec. Sčasoma se je lahko boril z duševno kondicijo, vendar ne pred tem, ko je Deana prebil življenje.
3 Dekan: Castiel izrezati iz svojega življenja
Potem ko je Bog na Zemlji sprostil pekel in sta morala Winchesters in Castiel pospraviti to zmešnjavo, se je Deanova ogorčenost do Castiela še stopnjevala, tako da ni mogel več pogledati svojega nekdanjega prijatelja. Ko so odpravili težavo s Paklom, je Castiel pravilno predpostavil, da je Dean še vedno jezen nanj zaradi Jackovega zavoja za najslabše in da ga Deana ne skrbi več.
To je dejansko pomenilo, da je Dean želel, da Castiel odide, in zadnja epizoda je potrdila, da Dean še vedno nima skrbi za Castiel, saj je samo Sam poskušal vzpostaviti stik z njim. Ob pogledu nanjo je boleči Castiel obrisal solzo, ko je slišal, da Dean to govori po telefonu.
2 Castiel: Opuščen dekan v čistilni službi
Smrt Dicka Romana je povzročila eksplozijo, ki je tako Castiela kot Deana pripeljala s seboj v Čistilišče. V tem kraljestvu so bile pošasti posebne priboljške zaradi njihovega statusa človeka in angela. Castiel, misleč, da je lahko svetilnik, da bi pritegnil več sovražnikov, se teleportiral stran, ko so bili tam.
Vendar je spregledal dejstvo, da je Deana obkrožalo več rdečih oči, ki so se mu zdeli pripravljeni nahraniti. Castiel bi morda kandidiral v Deanovo korist, toda ne zanikati, da bi bil Dean lahko tu in tam iztrgan na drobce in se izmuznil.
1 dekan: Krivi Castiel za smrt Marije in Rowene
Dean ni bil samo jezen zaradi Castielove vloge pri izločitvi najslabšega od Boga, saj je njegova glavna jeza izhajala iz ideje, da je Castiel odgovoren za Marijino smrt. Še slabše je bilo, ko je Castiel ubil izdajalca Belphagorja, zaradi česar se je morala Rowena žrtvovati.
Zdaj, ko je igral nenamerno vlogo pri smrti dveh žensk, ki sta blizu Winchesterja, je Deana kaznoval kot "nekaj narobe", ki se je vedno dogajalo, ko je šlo slabo. To je bilo še huje, kot je Dean potencialno zadel Castiela, saj se je angelski duh podrl, ko je spoznal, da ga njegov nekdanji prijatelj precej kliče brezsrčnega morilca.
