Sam Winchester iz Nadnaravnega (Jared Padalecki) je v primerjavi s starejšim bratom Deanom (Jensen Ackles) vodil povsem drugačen način življenja. Njegov okus po hrani (on je zdravi jedec), njegova mehka naklonjenost do žrtev in celo pošasti, izobrazba (šel je na univerzo Stanford) in celo njegovo ljubezensko življenje (se spomnite Jessice, Sarah ali Madison?). Zdaj Sam ponavadi nima veliko sreče z dame (bodisi umrejo, bodisi ne traja), vendar je bilo nekaj omembe vrednih romancev v primerjavi z bratovim ženskastim pristopom k odnosom. Stojala za eno noč običajno niso Samova stvar (razen če je brezdušen). Na ogled so torej najboljše romance Sama Winchesterja.
10 Velma Dinkley
V sezoni 13 "Scoobynatural", Sam povsem pozablja na očitno privlačnost Velme do njega. Večkrat razpravlja o Samskih "širokih ramenih" in celo prevzame nadzor, ukrade poljub na koncu epizode in preseneti Sama. To je hkrati smešno in čudovito, saj sta možnosti, da bosta dva postala par, zelo malo verjetna, vseeno pa lepa misel. Prav tako je ironično, če pomislimo, da je Dean preživel čas in poskušal z Daphne vtisniti ves čas trajanja epizode, le da je bil neuspešen, in namesto tega gledal, da je Sam imel priložnost, kako ljubljen otroški risani lik pada zanj. Ni popoln svet, animiran ali kako drugače, toda privlačnost, ki jo ima Velma do Sama, naredi svet simpatičen in nedolžen.
9 Ruby
Demon Ruby, prvič predstavljen v tretji sezoni (igrala ga je Katie Cassidy in kasneje Genevieve Padalecki), je od prvega trenutka manipuliral s Samom. Sprva mu pove, da lahko Deanu pomaga, da se odpravi od njegovega križišča (ni res), in ko Dean ubije in odide v pekel, Ruby stopi kot Samov lovski partner. Pa vendar se razkriva globina njene izdaje v njenem načrtu, da pripravi Sama kot Luciferjevo plovilo in razbije končni pečat z ubijanjem Lilith.
Naučila ga je, da uporablja njegove moči, zasvojila ga je z demonsko krvjo in mu povzročila cel kup težav. Ni bilo žal, da smo jo videli (ploskali smo ji, ko sta jo Sam in Dean ubila). V resničnem življenju se je Jared Padalecki poročil z Genevieve, drugo igralko, ki je upodobila Ruby, tako da je bila v tem primeru njegova najboljša romanca.
8 Genevieve Padalecki
Ko že govorimo o tem, da so v šesti sezoni "Francoska napaka" vsi glavni junaki Supernatural-a Dean, Sam in Castiel (Misha Collins) smešno igrali parodije svojih resničnih sebe, ko se Sam in Dean vržeta v nadomestno resničnost, kjer sta igralci v televizijski oddaji. V tej nadomestni resničnosti je Sam poročen z Genevieve Padalecki. Čeprav ne igra ravno sebe in Jared, saj Sam nima pojma, kdo je poleg tega, da je Ruby, sta njuni interakciji farski in nepozabni. Da ne omenjam omembe vrednega odnosa (in epizode), ki smo ga tukaj preprosto morali omeniti.
7 Becky Rosen
Beckyjeva (Emily Perkins) navdušena ljubiteljica nadnaravnega, obsedena s knjigami, ki je popolnoma in nepreklicno zaljubljena v Sama. V nadaljevanju serije jo srečamo nekajkrat, in čeprav ji Sam očitno naklonjenosti ne vrača, jo tolerira. Vendar pa v sedmi sezoni Becky drogira Sama in ga nažene, da se poroči z njo, kar ima za posledico zanimivo in smešno epizodo (ko Becky zmanjka iz potice, ki drogira Sama, ga smešno poveže v posteljo, da bi ga zadrževal).
Becky je dobra oseba globoko v sebi in zdi se, da resnično skrbi za Sama, toda za razliko od Saminih drugih odnosov, Sam ni vrnil svojih čustev in je bil prisiljen v odnos, ki ga ni želel, zato je bil to manj nered, z njegove strani. Verjetno ni najboljša potica za romantiko.
6 Amelia Richardson
V letu, ko se je Dean zataknil v čistilni službi, je Sam navezal razmerje z veterinarko Amelijo (Liane Balaban). Dva sta živela skupaj v Teksasu, pes in vsi. Njuna zveza je delovala, dokler se z možem Amelijo, za katero se je prej mislilo, da je mrtva, vrne presenečenje. Sam se težko odloči, da ji bo dal še eno priložnost z možem in odide, čeprav si resnično želi ostati. Glede na to, da je to najbližje, kar je Sam kdaj dobil v sanjah o življenju "jabolčne pita", nam je žal, da mu to ni uspelo. Velik del njihovega časa, ki sta ga kot par preživela v hitrih filmih, od prvega srečanja do srečanja Sama z očetom. Kasneje Amelia Samu dodeli ultimatum, in odloči se, da bo ostal pri Deanu in nikoli ne ve, kaj bi lahko bilo.
5 Amy Pond
Amy je kitsune, s katero se Sam srečuje kot najstnik. Sprva ne vedo, da je pošast, Sam jo privlači in dva se kasneje poljubljata. Sam razkrije, da je lovec, vendar jo izpusti in dolguje ji eno, ko Amy ubije mamo, da ga reši. Amy je prosila, da bi zbežal z njo, vendar Sam ne želi zapustiti svoje družine.
Pozneje se spet spopadeta med seboj v sezoni 7, zdaj že odrasla, in ko Sam ugotovi, zakaj se Amy ubija, jo spet izpusti in se spomni, kaj je nekoč storila zanj. Dean jo tako ali tako ubije, zaradi česar se med brati razide, da se na koncu rešita. Kljub temu je bil potencial za romantiko velik in oba sta se na drugi strani veliko žrtvovala. Lahko bi delovalo.
4 Lori Sorensen
Zgodaj v prvi sezoni srečamo Lori (Jane McGregor), mlado študentko, ki je na videz preklet z najhujšo srečo na svetu. Preplete se z legendo o "Hookmanu", njenega fanta in sostanovalca (in skoraj njenega očeta) brutalno ubila. Ona in Sam se povezujeta, če izrazita svoje občutke glede svojih izgub (Samova izguba je Jessica) in si delita poljub, čeprav ga Sam ustavi in prizna, da je zanj prezgodaj. Sam in Dean rešita Lori, še preden jo ubijejo in stavijo legendo na trajni počitek. Dean ponudi, da ostaneta še nekaj dodatnih dni, da bo Sam lahko z Lori, toda Sam to zavrne in odideta. V tem primeru je bil čas slab, a sta se lahko izgubila in izgubila nekaj posebnega, zaradi česar je bila to ena najboljših, vendar neuresničenih, Samsovih romanc.
3 Madison
V 2. sezoni se Sam sreča z Madison (Emmanuelle Vaugier). Na žalost jo je ugriznil volkodlak, zaradi česar je bil tudi njen. Sam in Dean preizkušata teorijo, s katero bosta poskusila znebiti Madison prekletstva, a tragično to ne uspe. Sam, ki se je zaljubil v Madison (njegova prva ljubezen od Jessice), se sooča z zlomljivo Madison, ki je sprejela njeno usodo in ga prosi, naj jo ubije, da ne bo poškodovala nikogar drugega (ko spi, ona obrača volkodlaka in ubija, daje v svojo pošastno naravo).
Sam solzno vzame Deanovo pištolo in jo ubije. To je bil čas, ko smo jokali in za Samom, ki ga je uničila uničujoča izguba.
2 Sarah Blake
Sarah, ki jo igra Taylor Cole, se pojavi konec 1. sezone. Nehote se vključi v enega od primerov Sama in Deana in jim posreduje informacije o preganjani sliki in odkrije resnico o tem, kaj je tam v postopku. Pogumno pomaga obema lovcema, da sliko uničijo in rešijo dan, tvega pa življenje, ker čuti določeno odgovornost za prodajo slike žrtvam. Dean reče Samu, naj se "poroči s to deklico", kar se ne zgodi, saj Winchesorov lovski življenjski slog preprečuje kakršen koli srečni konec za njih. Čeprav sta se Sam in Sarah zanimala drug za drugega, sta bila prva znamenja, da se je Sam nadaljeval od smrti Jessice (Adrianne Palicki). Pozneje se Sam spet zaleti v Sarah, čeprav je do takrat poročena in ima hčer, a jo tragično ubije Crowley (Mark Sheppard). Sam nikoli nima sreče, ko gre za srečne konce; je prekletstvo Winchesterja.
1 Jessica Moore
Čeprav je umrla v prvi epizodi serije, smo lahko videli, da sta s Samom bila v dobri, zdravi zvezi in da sta se zelo ljubila. Sam je bil celo pripravljen predlagati. Jessica je bila lepa in prijazna; brutalno ubit, da bi Sama potisnil nazaj v svet lova (nekaj, za kar se je Sam čutil krivega, še posebej, ker je predvideval njeno pravočasno smrt). Nekaj časa je trajalo, da se je Sam počutil prijetno z zmenki z drugimi ženskami in na koncu se je maščeval njeni smrti. Še vedno se poleg Sama sprašujemo, kaj bi lahko bilo, saj je bilo jasno, da je Jessica "tista". Mogoče bi v nekem drugem življenju (morda celo zavrnitev?) Sam in Jessica imeli priložnost, ki ga nikoli nista dobila, saj je bila njuna zveza očitno Samova najboljša romanca.
Sam je imel več nočnih stojnic, medtem ko je bil brezdušen in nekaj enonočnih stojnic sem in tja, ko je bil z dušo, vendar je to del lovskega življenjskega sloga. Sam večinoma bodisi ostane v odnosih (dokler njegovi drugi znani ljudje ne umrejo), bodisi se zlomi in jih zapusti, bojijo se, da se bodo s svojim življenjskim slogom le poškodovali ali poslabšali. Upamo, da bo Sam v zaključku oddaje prihodnje leto dobil kakšen srečen konec, toda glede na Samove pretekle romance se to ne zdi verjetno. Kljub temu nas je Supernatural že prej presenetil - in to bi lahko zelo dobro ponovili.
